Utalentowany żeglarz Charlie St. Cloud mieszkający z matką Claire i młodszym bratem Samem otrzymuje stypendium do Stanford, które pomaga mu się wyrwać z sennego rodzinnego miasteczka. Świetlista przyszłość Charliego zostaje jednak zburzona przez tragedię, która odbiera mu marzenia. Podczas wypadku samochodowego, Charlie w obliczu śmierci przysięga bratu, że nigdy go nie opuści. Okazuje się jednak, że dzięki interwencji ratownika Florio Ferrente, Charlie odzyskuje świadomość, a Sam ginie. Młody człowiek jest zdruzgotany…
Mija pięć lat. Życie Charliego całkowicie różni się od tego, o jakim marzył. Jest teraz dozorcą cmentarza, na którym pochowany został Sam. Porzucił szkołę, przyjaciół i rodzinę. Każdego wieczoru, przy dźwięku wieczornych dzwonów, powraca na polanę, aby ćwiczyć z bratem, który znika o zachodzie słońca. I chociaż Sam chce, aby jego straszy brat starał się żyć normalnie, obietnica, którą Charlie złożył podczas wypadku jest wszystkim, co się liczy.
Sytuacja zmienia się, kiedy niespodziewanie wraca do domu koleżanka Charliego z college’u, Tess. Młody człowiek czuje się rozdarty między obietnicą, którą złożył, a nową miłością. Podobnie jak Charlie, Tess uwielbia żeglować i udało jej się spełnić swoje marzenia. Wkrótce zamierza wyruszyć w samotną podróż dookoła świata, jako najmłodsza uczestniczka wyczerpujących regat.
Czy to los sprawił, że Tess pojawiła się w życiu Charliego na tydzień przed wyruszeniem w rejs? Kiedy Sam pomaga Charliemu zdobyć się na pożegnanie przeszłości i wyruszenie w podróż, ten odkrywa, że duszą najbardziej wartą ocalenia jest jego własna.